Los primeros vestigios humanos de los que hoy se tiene constancia en la Sierra de las Nieves corresponden a restos de herramientas líticas del Paleolítico Superior con cronologías que abarcan entre los 200.000 a 300.000 años encontrados en el paraje de El Juanar, en Ojén. No obstante, los testimonios más numerosos de la Prehistoria datan del Neolítico, donde, en estas grandes sierras calizas, encontramos multitud de cuevas y abrigos que atesoran un importante legado arqueológico y pictórico rupestre, como las cuevas de la Tinaja, en Tolox; la de las Vacas y la sima de las Tinajas, en la pedanía de Jorox, en Alozaina; la cueva del puerto del Viento, entre Ronda y El Burgo, así como numerosos talleres líticos como el de Ardite, entre Alozaina y Guaro, o los varios de El Burgo. También destacan de esta época restos de algunos asentamientos y numerosos dólmenes, como el de la Laja en El Burgo, el de la Giganta en Ronda, o los ricos en restos de Los Almendrillos y el Tesorillo de las Llanás, en Alozaina, en los que ídolos, adornos, hojas de sílex y hachas pulimentadas, ya dejan notar una temprana dedicación a la agricultura de las poblaciones locales.
La llegada de los pueblos colonizadores orientales (fenicios, griegos, púnicos) a las costas mediterráneas provocan unos importantes cambios socioeconómicos y culturales en las poblaciones locales, los pueblos íberos, de cuya presencia existe importantes vestigios relacionados con determinados asentamientos, espacios fortificados, santuarios, necrópolis, principalmente en el entorno de Ronda, donde sobresalen la Silla del Moro y las fases tempranas de la ciudad de Acinipo y de la de Arunda. En la zona este aparecen vestigios iberos en Monda, Guaro, Alozaina, Casarabonela entorno a un potente oppidum ibérico, el del cerro del Aljibe, a los pies de río Grande.
La Sierra de las Nieves no escapó a los efectos del expansionismo romano, que integró en su extenso imperio socioeconómico y cultural, un enorme territorio. De una extraordinaria importancia en la zona aparecen restos de varias calzadas, como la de Monda, y aprovecharon las tierras llanas, fértiles y próximas a cauces fluviales para instalar numerosas explotaciones agrícolas, las villae (que aparecen en alto número en Ronda, Serrato, Casarabonela, Guaro, Alozaina…), que sometieron a una importante transformación a los paisajes con la intensificación de la explotación de los cultivos de cereal, vid y olivo para exportación. Los romanos debieron aprovechar también los recursos silvícolas y pastoriles de los espacios serranos, pero su huella en estos ámbitos o es menos visible o ha pasado más desapercibida. Esa transformación también afectó a los residentes, que con el tiempo debieron adoptar el latín y la cultura romana hasta tal punto que en el territorio que ocupa la Sierra de las Nieves y sus inmediaciones, se fundaron varias ciudades romanas que evolucionaron de núcleos protourbanos previos. El caso más singular es el de la espectacular ciudad romana de Acinipo, que conserva uno de los teatros romanos mejor conservados del mundo y que llegó a contar con una ceca para acuñar moneda.
La crisis del imperio romano desatada entre los siglos III y IV dio paso a un período de inestabilidad y vacío de poder aprovechado por los llamados pueblos bárbaros (visigodos, suevos, vándalos y alanos), que conllevó unos dramáticos cambios en todo el orbe romano y, por supuesto, en la Sierra de las Nieves. Muchas ciudades perdieron población a favor de las zonas rurales (Acinipo se abandona en estos momentos y cobra mayor importancia Arunda, origen de la actual Ronda) donde las villae se engrandecen en un contexto económico mucho más ruralizado, se dotan de bellos mosaicos, termas -como la de Morosanto (Ronda) o la del Polvillar (Guaro)- y cuyos propietarios, grandes y acaudalados terratenientes, empiezan a detentar un creciente control y poder sobre la población campesina local, unas gentes cada vez más dependientes de estos señores/potentiores. Muchos campesinos, para huir de esa dependencia, de ese temprano proceso de servidumbre y de una espantosa presión fiscal, huyen a los espacios serranos, a lugares poco accesibles, donde fundan pequeños asentamientos con algunos sencillos elementos defensivos, lugares en los que desarrollan una agricultura y ganadería de subsistencia.
La llegada de los musulmanes supuso un importante cambio. A nivel social se produjo la convivencia de mozárabes (cristianos bajo dominio musulmán), muladíes (neomusulmanes), beréberes y árabes. De estos primero siglos medievales y asociados a la revuelta del famoso caudillo muladí Omar Ibn Hafsún, existe cientos de pequeños asentamientos y fortalezas, también algunas iglesias rupestres destacando la de Alozaina y Ronda. La derrota de los hafsuníes y de los muladíes de todo al-Andalus y la imposición del Estado andalusí de manos de los Omeyas, que establecieron su fabulosa capital en Córdoba, supuso un importante cambio en el patrón de asentamiento en la Sierra de las Nieves, pues muchas pequeñas poblaciones se abandonaron y sus gentes fueron trasladadas a otras áreas más fácilmente controlables por el poder cordobés.
A los musulmanes no sólo se les debe la extensa red de alquerías, castillos (Istán, Monda, Tolox, Yunquera, El Burgo, Casarabonela), torres (Guaro, Benahavís…), fortalezas -germen mismo de la mayoría de los pueblos- y alcazabas, sino también importantes transformaciones agrícolas de extraordinaria riqueza siendo la agricultura irrigada uno de los mayores legados: al secano se une un paisaje nuevo, el de las huertas, avenadas por infinitas acequias y llenas de un extenso y extraordinario patrimonio ligado al agua: albercas, aljibes, norias, molinos harineros, batanes… que podemos contemplar en Istán, Ojén, Monda, Guaro, Tolox, Alozaina-Jorox, Casarabonela o Yunquera
Tras la conquista cristiana, culminada en 1492, las mezquitas se arrasaron, quedando en pie en el mejor de los casos el alminar ahora transustanciado en campanario -son los casos del alminar de Santisteban, en Ronda, o de los campanarios de las iglesias de Ojén, El Burgo e Igualeja- y se construyeron en su lugar iglesias y ermitas. El paisaje y el paisanaje, cambian nuevamente y con ello los nombres de lugar: se abandona paulatinamente la toponimia andalusí por otra cristiana que en algunos casos conserva algunos topónimos precedentes, hoy día de gran valor documental.
Los cristianos trataron de asimilar malamente a la población musulmana, ahora bajo el estatuto de moriscos o cristianos nuevos, desatándose varias revueltas y levantamientos que acabaron con la expulsión de los moriscos y la repoblación con gentes cristianas procedentes mayormente de la Baja Andalucía y de Extremadura. Con la expulsión de los moriscos se puede dar por finiquitado el período andalusí en la Sierra de las Nieves.
De épocas más recientes destaca la belleza de los pueblos encaramados en las laderas de las montañas, o sobre prominentes montículos, a modo de compacto grupo de casas blancas en los que siempre son de reseñar como construcciones singulares las iglesias, algunas casas señoriales o infraestructuras hidráulicas como fuentes y lavaderos públicos. Sin embargo, lo más destacable de la zona desde el punto de vista monumental es, sin duda, la ciudad de Ronda, cuna de la tauromaquia, y en el que su Puente sobre el Tajo o la plaza de toros, son mundialmente conocidas.