Las zonas altas de la Sierra han tenido escasos asentamientos de carácter permanente, debido a las duras condiciones invernales. Sin embargo, se conservan restos de vías de comunicación, como calzadas o puentes, que atestiguan cómo, desde antiguo, el paso de la Sierra constituyó una necesidad estratégica para los pobladores de la península.
En los primeros siglos de la Reconquista, todo el Sistema Central constituyó un territorio fronterizo, escenario frecuente de escaramuzas entre musulmanes y cristianos. Seguramente en esa época la zona de la Sierra de Guadarrama debió estar muy poco poblada, al ser asolada frecuentemente por los combatientes.
Con la conquista de Toledo por Alfonso VI, en el año 1085, el río Tajo pasó a marcar la nueva frontera entre los dos territorios, aunque durante algunas décadas las incursiones musulmanas en la Sierra aún fueron importantes.
La ciudad de Segovia pronto destacó como centro clave en el proceso de reconquista y repoblación. A medida que las incursiones musulmanas fueron haciéndose menos frecuentes, el papel militar de la ciudad empezó a tener su réplica en el terreno económico-productivo. La actividad ganadera tuvo una especial relevancia desde un primer momento. Las posibilidades de movilidad que tenían los rebaños convirtieron a la ganadería en la actividad productiva mejor adaptada a la inestabilidad provocada por los conflictos fronterizos. Además, los pastos de las cumbres serranas, disponibles en las épocas estivales, constituían un excelente complemento a los pastos de las tierras de la meseta, que quedaban agostados precisamente en el verano.
Si bien de gran parte de la historia del Guadarrama solo quedan algunas huellas arqueológicas, en el S XIV aparecen dos obras escritas que nos muestran la geografía serrana con bastante fidelidad. Una es el “Libro de buen amor” del Arcipreste de Hita, con sus referencias a los pasos de montaña, a oficios y a costumbres, y la otra el “Libro de la montería”, de Alfonso XI, que describe con gran precisión y minuciosidad, abundantes términos y parajes de estas montañas, relacionados con la caza mayor. Precisamente será la actividad cinegética, junto con la amenidad de los paisajes, la razón que anime a los monarcas a construir casas de campo y palacios de recreo por la Sierra. Austrias y Borbones con las edificaciones palaciegas de Valsaín, San Lorenzo, San Ildefonso o Riofrío aportaron una riqueza exclusiva al patrimonio artístico de esta zona.
El S XVIII trajo importantes mejoras en las comunicaciones entre las dos vertientes serranas. La nueva dinastía Borbónica, en plena Ilustración, promoverá proyectos como el de Fernando VI, que encargó el actual trazado del puerto de Guadarrama (1.511 m), o el de su sucesor, Carlos III, que lo hizo con el del puerto de Navacerrada (1858 m) para sustituir el histórico paso de la Fuenfría.
Dado su carácter de barrera interpuesta entre ambas mesetas la Sierra de Guadarrama sería escenario de batallas tanto en la Guerra de la Independencia (batalla de Somosierra, 1808) como en la Guerra Civil Española, época en la que la Sierra marcó el frente que separaba los bandos republicano y nacional. Por todos estos montes quedan aún abundantes restos de la última contienda.
Desde finales del siglo XIX, se produce otro tipo de acercamiento a la sierra, que favorecido por las nuevas corrientes pedagógicas impulsadas por la Institución Libre de Enseñanza, van a originar el descubrimiento de estas montañas desde la perspectiva del movimiento científico. Naturalistas, geólogos, geógrafos, antropólogos… van a convertir al Guadarrama en una de las montañas mejor estudiadas de España.