La Sierra de Guadarrama era, hasta hace no muchas décadas, escenario de una vida anclada en la tradición y sostenida por el trabajo duro. El cultivo de unas tierras escasas y pobres, la ganadería, el monte y la artesanía se complementaban entre sí en la tarea de cubrir las necesidades con las propias fuerzas y habilidades.
No obstante, junto a esta producción doméstica y orientada al autoconsumo, el abastecimiento a otros lugares de productos como la piedra, la madera o la lana, dio lugar a un considerable número de actividades y oficios especializados. Los restos de majadas pastoriles en lo alto de la sierra, las ruinas de los ranchos de esquileo o las chimeneas de ladrillo de viejos aserraderos, entre otros, nos acercan a un mundo de tradiciones que influyó durante siglos en la cultura local y modeló el territorio.
Pastores trashumantes, vaquerillos, canteros, boyeros, hacheros, carboneros, carreteros, neveros… formaron un variopinto paisaje humano, marcado en sus cambios por el ritmo de las estaciones. Hasta mediados de siglo XX, todavía la primavera devolvía a Guadarrama los rebaños trashumantes, el verano traía las cuadrillas de asturianos que ganaban el jornal de temporada segando la hierba de los prados serranos, el otoño veía partir, de nuevo, los rebaños hacia Extremadura, en medio del jaleo de esquilas y ladridos, y el invierno sumía la montaña en la oscuridad y el silencio, favoreciendo las labores artesanas al calor del hogar.
El paso del tiempo ha ido difuminando muchas de estas actividades y extinguiendo, directamente, muchas otras. La relación del entorno con los oficios artesanos o las labores productivas ha perdido entidad o se ha hecho menos directa. El paisaje y el patrimonio cultural, convertido en recurso económico, proporcionan hoy trabajo a muchas personas que pueblan la Sierra, a través del servicio al turismo.
Aunque desde hace tiempo la motosierra sustituyó a las herramientas tradicionales y los tractores a las yuntas de vacas serranas, aún podemos disfrutar de la destreza de hacheros y de la hábil maestría de gabarreros y boyeros en exhibiciones que se realizan en varios pueblos de la sierra durante las fiestas tradicionales, como símbolo de identidad, y en otros eventos organizados para la promoción y el desarrollo de la zona.
Para el visitante que quiera recrearse con festejos tradicionales en la Sierra, durante el invierno podrá asistir a fiestas ancestrales relacionadas con el ganado, como las vaquillas o fiestas de Águedas y a los tradicionales carnavales, que en otras épocas fueron celebraciones transgresoras. Con la llegada de la primavera, al igual que las aves migratorias, regresan las romerías, que se repetirán al final del verano, cargadas de alegría y naturaleza, pues se celebran en parajes emblemáticos. Más bulliciosas son las fiestas del verano, que en la actualidad suelen coincidir con la fiesta mayor de cada pueblo. Aunque en ellas, junto a las orquestas modernas podemos encontrar también danzas tradicionales, como los paloteos que, acompañados por los sones de la dulzaina y el tamboril, se han conservado en diversos rituales festivos tradicionales de muchos pueblos del piedemonte serrano.
No podemos dedicar un comentario a cada una de estas manifestaciones, pero por su simbolismo queremos resaltar la romería de Malangosto, que se celebra desde finales de los años 60, el primer domingo de agosto, en el alto de dicho puerto, allí donde el “Libro de buen amor” sitúa el encuentro de la serrana conocida como la “Chata” y el Arcipreste de Hita. Esta romería, que es la más alta de Europa, se realiza con la idea de reunir a los vecinos de los pueblos de las dos vertientes de la sierra, la madrileña y la segoviana, a ganaderos, montañeros y a todas las gentes amantes de la montaña.