El Parque Nacional de Cabañeros está íntimamente ligado a la historia de Toledo que, desde el siglo XIII al XIX fue de su propiedad. El mantenimiento de unas estrictas Ordenanzas de Uso fue un factor decisivo en la conservación del medio natural hasta mediados del siglo pasado.
Durante 25 años (1860-1885) Cabañeros estuvo en manos de los acreedores de la ciudad de Toledo, constituidos en Administración Usufructuaria para que mediante su aprovechamiento ganadero y forestal se cobraran las deudas de la ciudad.
La transformación radical de la titularidad de la tierra en Cabañeros, vino con la desamortización de Madoz en 1885. Fue el mayor proceso de privatización de su historia, cuyas consecuencias sociales y económicas serían decisivas. Las fincas puestas en venta con esta nueva legislación, pasaron de ser propiedad municipal o comunal a propiedad privada y sus nuevos propietarios, forasteros principalmente de Madrid.
Este cambio de titularidad en la propiedad de buena parte del actual Parque Nacional de Cabañeros, mantuvo la zona dedicada casi exclusivamente a la agricultura y la caza. Los escasísimos niveles de rendimiento económico que se demandó de esta zona es lo que, a la postre, ha permitido el actual estado de conservación del Parque.
Desde que en 1955 se declaró "finca manifiestamente mejorable", La Raña de Santiago ha pasado por diversas vicisitudes, siendo en 1982 cuando Cabañeros empieza a conocerse en todo el país debido a la intención de convertirlo en campo de tiro.
Afortunadamente, la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha lo declaró Parque Natural en 1988. Finalmente, y conforme a lo propuesto en el PORN de Cabañeros-Rocigalgo, el 20 de noviembre de 1995, fue declarado Parque Nacional "Cabañeros".